A mediados del siglo XIII, en 1256, Alfonso X El Sabio funda Tolosa a la vez que Ordizia y Segura, tres emplazamientos defensivos interiores situados a lo largo de la frontera de Castilla con el reino de Navarra.
La carta puebla, documento que recoge el status jurídico de villa, concede una serie de garantías, privilegios y exenciones para fomentar el poblamiento de la misma.
El núcleo de la población comenzó a formarse a lo largo de la calle Mayor y plaza Santa María, por razones estratégicas de paso hacia Navarra. A la vez, se fue construyendo la muralla, que configuraba a la villa como un recinto cercado sobre una isla formada por el río Oria y un brazo de éste. Más tarde se amplió en torno a la calle Correo y su entronque con la puerta de Castilla.
En 1503 Tolosa arde en un incendio y comienza la reconstrucción en piedra, “a cal y canto”.
En la actualidad el burgo antiguo conserva el trazado de sus seis calles longitudinales, junto con otras transversales de menor tamaño, y la puerta de Castilla.
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